Winamp menjadi salah satu pemutar musik yang paling lekat dalam ingatan banyak pengguna komputer, terutama pada masa ketika lagu-lagu MP3 masih sering diunduh dengan waktu yang tidak sebentar. Aplikasi berlogo petir ini kerap disebut sebagai “pemutar musik sejuta umat” karena popularitasnya di berbagai kalangan.
Di tengah perkembangan layanan musik digital seperti Spotify saat ini, sebagian pengguna masih mengingat pengalaman menggunakan Winamp sebagai bagian dari keseharian. Bukan hanya untuk memutar lagu, Winamp juga identik dengan kebiasaan mengganti-ganti tampilan (skin) serta menikmati visualizer yang bergerak mengikuti irama musik.
Kenangan tersebut membuat Winamp tetap memiliki tempat tersendiri bagi mereka yang pernah menggunakannya, terutama yang mengalami langsung era warnet dan masa awal budaya unduh musik digital. Pertanyaan yang kerap muncul pun sederhana: siapa saja yang dulu rutin mendengarkan lagu lewat Winamp?